Johnny Cash, Willie Nelson, Kris Kristofferson & Waylon Jennings

The Highwaymen, bestehend aus den Musiklegenden Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson und Willie Nelson, war die erste Supergroup der amerikanischen Country-Musik. Im Jahr 1990 gaben sie ein großes Konzert im Nassau Coliseum auf Long Island vor den Toren New Yorks.  Mit zusammengenommen mehr als 170 Millionen verkauften Platten wurden The Highwaymen als der "Mount Rushmore der Country-Musik" bezeichnet. Denn schon lange vor der Gründung der Band im Jahr 1985 hatte jedes der Mitglieder große Erfolge gefeiert.

Alle vier waren charismatische Musiker, die ihren eigenen Weg gingen. Johnny Cash und Kris Kristofferson galten schon immer als eigensinnig, während Waylon Jennings und Willie Nelson zu Beginn der 1970er Jahre die Rechte an ihren Songs zurückkauften und volle kreative Kontrolle von ihren Plattenfirmen einforderten. Damit galten sie als die ersten "Country-Outlaws". Zusammen nannte man sie The Highwaymen, nach einem Song von Jimmy Webb. Sie selbst bezeichneten sich jedoch erst zehn Jahre nach Gründung ihrer Supergroup so.

Zum Zeitpunkt des Konzerts im Jahr 1990 waren Cash, Jennings, Nelson und Kristofferson in ihren 50ern. Ihr zweites gemeinsames Album Highwayman 2 war gerade erschienen. Neben gemeinsam komponierten Songs wie "Loving Her Was Easier" spielten sie auch Solo-Hits der einzelnen Mitglieder, darunter Kris Kristoffersons Version von "Me and Bobby McGee" und Johnny Cashs "Ring of Fire".

Aufzeichnung von März 1990 im Nassau Coliseum, New York.