Kurz vor der Hochzeit ist ihm die Braut davongelaufen, woraufhin der depressive Leonard einen Suizidversuch unternahm und seither wieder bei seinen Eltern lebt. Das behütete Dasein in der jüdischen New Yorker Mittelschicht erweist sich für den Hobbyfotografen als trister Alltag. Seine Mutter beobachtet ihn auf Schritt und Tritt, und sein Vater sieht in ihm nur den kommenden Geschäftsführer seiner chemischen Reinigung.
Ihm zuliebe lässt Leonard sich auf Sandra ein, die Tochter eines Geschäftsfreundes der Eltern. Doch dann verliebt sich Leonard in seine neue Nachbarin Michelle – die in ihm allerdings einen Freund sieht. Immer wieder weint sich Michelle an Leonards Schulter aus, denn sie steckt in einer unglücklichen Beziehung mit dem verheirateten Anwalt Ronald. Der unterhält sie zwar als Geliebte, lässt sie aber in schwierigen Situationen regelmäßig im Stich. Irgendwann hat Michelle davon genug und erwägt die Trennung. Leonard macht sich große Hoffnungen – zu Recht?