Zelensky est donc tout sauf un homme du peuple qui aurait réussi à gravir les échelons par ses propres moyens. Cet homme d'affaires, propriétaire de plusieurs sociétés de production, ne serait pas non plus blanc comme neige. Après l'offensive russe contre l'Ukraine en 2014, il avait déclaré publiquement avoir cédé ses sociétés de production russes. Or, ce n'était pas tout à fait vrai. Des journalistes ont découvert qu'il détenait encore, via un consortium, des parts dans trois sociétés russes. Il a commencé par démentir cette information avant d'admettre sa véracité quelques jours plus tard. Il prétend désormais avoir revendu ses parts.
Beaucoup d'Ukrainiens ont conscience que son image n'est pas aussi lisse qu'il n'y paraît. Certains d'entre eux plaisantent : avec Zelensky président, ils auraient matière à rire pendant cinq ans, là où avec Porochenko ils ont plutôt matière à pleurer.