Als erstem Regisseur erteilte Anna Wintour, die legendäre Chefredakteurin der amerikanischen Vogue-Ausgabe, dem Filmemacher R. J. Cutler die Erlaubnis, längere Zeit in ihrer Redaktion zu filmen. Von der Konzeption bis zur Herstellung durfte er die Entstehung der einzigartigen Vogue-Nummer von September 2007 verfolgen, die mit ihren fünf Pfund die größte je publizierte Einzelausgabe eines Magazins war.

Anna Wintour, die legendäre Chefredakteurin der US-amerikanischen Ausgabe der Modezeitschrift Vogue, ist eine der mächtigsten und faszinierendsten Frauen in der Welt der Mode. Die Markenzeichen der für ihren Machtwillen und ihre Durchsetzungskraft gefürchteten Dame sind Bob-Frisur und Sonnenbrille. So thront sie seit 20 Jahren in der ersten Reihe der weltweit bedeutendsten Modenschauen. Anna Wintour ist eine Institution in ihrer Branche - ebenso wie ihre Zeitschrift.

Mit scharfem Auge beobachtet Filmemacher R. J. Cutler, dem Anna Wintour als erstem Regisseur überhaupt erlaubte, in ihrer Redaktion zu filmen, wie die große Dame der Mode in ihrem Reich das Zepter führt und mit welchen erstaunlichen Persönlichkeiten sie sich umgibt, um ihre "Bibel der Mode" herauszubringen. Die Dokumentation begleitet die Journalistin bei den Vorbereitungen zur September-Ausgabe des Jahres 2007, die mit einem Gewicht von fünf Pfund die schwerste je publizierte Einzelausgabe eines Magazins war. Sie ist dabei, wenn Anna Wintour Modenschauen berühmter Couturiers wie Karl Lagerfeld und Jean Paul Gautier besucht, die ihr gegenüber geradezu unterwürfig auftreten, und bei Fotosessions an glamourösen Orten. Währenddessen steigt der Druck vor Beendigung der mit besonderen Erwartungen und Anforderungen verknüpften September-Nummer.

R. J. Cutler gelingt ein Blick hinter die Kulissen auf eine raffinierte, privilegierte Welt, die Schauplatz hektischer Arbeit, blühender Kreativität und menschlicher Komödien ist.